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Il nucleo di antica formazione più consistente della città di Milano è definito dall’insieme delle parti di territorio ricadenti nel centro della città e la cui valenza storica viene normalmente riconosciuta con riferimento alla cartografia dell’Istituto Geografico Militare di prima levatura. Entro il perimetro del nucleo di antica formazione sono compresi gli ampliamenti più antichi della città, succedutesi nel tempo.
La prima cerchia ancora leggibile nel disegno del centro storico, appartiene alle mura della città romana disegnata nei pressi del primo insediamento insubrico. Esse circoscrivono il nucleo sorto intorno all’area del Foro, collocato presumibilmente in corrispondenza dell’attuale piazza San Sepolcro di cui si legge ancora il tema del vuoto urbano; ancora rintracciabile il disegno dei due assi del Cardo, l’asta che dal Carrobbio passa per Santa Margherita fino alla porta posta all’imbocco di via Manzoni, e del Decumano, l’asta che dalla porta romana posta in piazza Missori fino al varco in corrispondenza dell’incrocio tra via Carducci e corso Magenta, e della struttura del Circo, che permarranno indelebilmente per tutti i secoli successivi. 
Il secondo ampliamento delle mura avvenuto nei primi secoli dopo Cristo sotto Massimiano che conferma i precedenti tracciati in uscita dalla città, estendendosi lungo la via Manzoni fino all’incrocio con Montenapoleone. 
Il cerchio delle mura medievali, erette nel XII secolo con un percorso più ampio ma sempre di forma concentrica , che corrisponde alla cerchia dei Navigli, aggiunge alle precedenti porte lungo le direttrici in uscita, altre porte o pusterle. A questo disegno si aggiunge il rapporto delle acque con la città; oltre ai fiumi Nirone, Seveso, Olona già utilizzati per scopi difensivi in epoche precedenti, compaiono il Naviglio Grande, che porta le acque del Fiume Ticino, e successivamente il Naviglio Pavese; il sistema si arricchisce del tema del trasporto via acqua nonché del suo utilizzo per le attività artigianali. Gli impianti urbani di maggior consistenza, sia morfologica sia tipologica, possono essere ricondotti al cuore amministrativo del Broletto, dell’Ospedale Cà Granda, del Castello e del Duomo, oltre all’impianto del Lazzaretto anche se costruito fuori mura. Il nuovo ampliamento delle Mura della città si ha alla fine del XVI secolo con la dominazione Spagnola. Il sistema difensivo composto di Bastioni cingenti la città ancora una volta circolarmente, è aperto in corrispondenza delle traslazioni delle Porte cittadine, lungo le direttrici su cui si erano già addensate le abitazioni e le attività dei milanesi in crescita demografica, e dallo schiacciamento dovuto alla presenza del Castello e del suo imponente sistema difensivo. Il sistema delle vie d’acqua si arricchisce della Darsena. Le trasformazioni dell’impianto urbano del centro storico si fermano qui; la dominazione austriaca, pur apportando modifiche e nuovi inserimenti di edifici all’interno della maglia stradale, non inserisce nuovi brani urbanistici significativi. Altrettanto la breve parentesi del governo napoleonico, pur introducendo il tema della rettificazione e degli ampliamenti dell’armatura urbana esistente (Piano regolatore neoclassico del 1807), lascia inalterata in modo sostanziale l’immagine della città antica Sarà solo con la seconda metà del XIX secolo che le prime trasformazioni post-unitarie, che porteranno alla creazione di piazze rappresentative come quelle del Duomo e della Scala, tenteranno di dare nuovi assetti al tessuto storico, oltre all’introduzione della prima Stazione Centrale e alla creazione delle prime linee ferroviarie che, poi traslate, segnano ancora oggi alcuni tracciati viari. Prima del Piano Beruto lìimpianto urbano del corso Genova e del Lazzaretto tenteranno di dare una risposta alle nuove esigenze urbane della città che concorreranno alla creazione del primo piano regolatore del 1888 concepito soprattutto per dare un nuovo disegno organico agli ampliamenti. 

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I nuclei di antica formazione esterni al centro storico sono porzioni di territorio, entrate a far parte della città in seguito agli accorpamenti operati a partire dalla fine del XIX secolo. Essi rappresentano luoghi marcatamente poco significativi nella gerarchia urbana, ma costituenti ambiti di valore storico caratteristici del paesaggio rurale o comunque extra-urbano. All’interno di questi contesti fanno parte cascine, ville nobiliari, complessi religiosi. Tra gli altri: gli ambiti di Villa Litta ad Affori, Villa Clerici e Villa Lonati a Niguarda, Villa Simonetta, Villa Scheibler, Villa Finzi a Gorla.
Questi ambiti, entrati a far parte del comune di Milano soprattutto nel 1923, fanno riferimento ai complessi delle ville extraurbane costruite soprattutto nel Settecento, a volte su preesistenze ancora più antiche. Gli assi di riferimento sui quali sorgono sono quelli delle radiali storiche in uscita dalle Porte cittadine, spesso nei pressi di nuclei abitati adiacenti. Il paesaggio in cui erano collocate era quello rurale, stravolto successivamente dai processi di inurbamento e dai grandi manufatti infrastrutturali come ferrovie e nuove strade. Complessi della Chiesa Rossa, Cascina Monasterio (Baggio).
Questi ambiti fanno riferimento a complessi rurali, spesso ancora oggi utilizzati a tali scopi, per l’utilizzo dei terreni agricoli prossimi alla città. La conformazione geografica dei comparti deriva il più delle volte dalla presenza di grandi rogge e di una rete irrigua ancora efficiente, che hanno mantenuto la propria “impronta” sulla conformazione dei lotti e sul disegno delle trame agrarie. 

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I Nuclei Storici di antica Formazione esterni alle Zone di Recupero del PRG '80

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Le radiali storiche (vedi allegati grafici) che, dipartendosi dal centro cittadino, fin dal nucleo romano più antico, sono ancora leggibili, in larga parte, nel Tessuto di differenti epoche. Le prime strade in uscita sono il Cardo e il Decumano, rispettivamente l’asse che da piazza San Sepolcro si diparte lungo la via Manzoni e dalla parte opposta e l’asse che sempre dalla piazza diventa corso di Porta Romana, corso Lodi, ossìa la via Emilia e viceversa.
Da Corso Lodi si dipartono la via Muratori, subito fuori dalla Porta, ossia la strada per Castagnedo, la strada per Nosedo e Chiaravalle, subito fuori l’incrocio della ferrovia, e il corso di Porta Vigentina lungo la via Ripamonti.
Sempre dalla cerchia romana, come direttrici verso Sud, si dipartono Corso italia, via Teulliè, ossìa la strada per Morivione, e Corso di Porta Ticinese, San Gottardo, Meda, in direzione del Ticino. 
Subito più ad ovest si biforcano i due rami dei Navigli lungo i quali corrono le Alzaie. A partire da essi , fra i due corsi d’acqua, nascono le strade per Magolfa, Moncucco e quella per Rottole.
Al bivio con la direttrice per il Ticino si diparte anche la strada San Vincenzo e Lorenteggio, con direzione Ovest e quella per Baggio e Muggiano.
Poco sopra l’asse di corso Magenta, Vercelli, porta direttamente a Novara.
L’altra direzione del Decumano è invece tagliata dall’ingombro del Castello, sorto successivamente. Invece la direttrice verso Nord, che dal nucleo romano porta a Como, per le vie Broletto, Ponte Vetero, corso Garibaldi, Como, Borsieri, Imbonati, Astesani, si legge tuttora perfettamente anche se tagliato dall’ingombrante manufatto dello scalo Farini. Da esso si diparte il Borgo degli Ortolani, lungo la via Canonica e Pier della Francesca, la strada per Dergano e Affori, La Valassina, passando per Niguarda, subito sopra via Borsieri, alla quale si ricongiunge la strada per le Abbadesse.
Sempre verso Nord un tracciato ancora leggibile è quello del fiume Seveso, a partire dalla cerchia medievale in corrispondenza della Porta Nuova e la strada per Greco, che attraversa il grande manufatto ferroviario della stazione centrale.
Fuori dalla cerchia romana, più a Est si diparte la direttrice per Venezia, con il corso omonimo, Buenos Aires. In corrispondenza con il Loreto si biforca anche verso Monza. Poco più sotto, verso Est, la strada Vallazza, per Lambrate, come anche quella Cassanese, verso anche Bettolino.
Poco più sotto la strada per Ortica ossia la Rivoltana, come anche la strade per Linate e Cremona e l’asse del corso di Porta Vittoria, XXII Marzo e Corsica.
Tutti questi tracciati, che rappresentano lo schema portante della viabilità di due millenni di storia milanese, sono ancora leggibili attraverso le intricate trame viarie che si sono succedute sia tramite ampliamenti successivi dei nuclei storici, sia attraverso lo schema di sviluppo dei Piani Regolatori. Il disegno di questi ultimi spesso si adegua in corrispondenza dei tracciati preesistenti, pur rientrando nel disegno a più ampia scala.