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Dal punto di vista storico i più importanti canali artificiali che hanno contribuito a realizzare la forma urbis di Milano sono i Navigli che, favorendo le connessioni interfluviali, erano utilizzati principalmente per la navigazione e per lo sviluppo commerciale.
Il Naviglio Grande, il più antico, nasce dal Ticino, a Tornavento, una località del comune di Lonate Pozzolo, procede in direzione sud-est fino a Castelletto, nei pressi di Abbiategrasso, dove piega verso Milano, lasciando alla sua destra il Naviglio di Bereguardo. Fu costruito tra il 1177 e il 1257 e con i suoi 50 Km di lunghezza venne utilizzato come sistema di trasporto fluviale e di collegamento tra la città di Milano ed il lago Maggiore; fu inoltre essenziale per il trasporto dei marmi per la costruzione del Duomo. La caratteristica principale di questo canale era di garantire la navigabilità senza l’uso di conche che, spesso, limitavano il dislivello del territorio. Attualmente è stato raccordato al canale Industriale di Vizzola. Il suo percorso termina nella darsena di Porta Ticinese a Milano.
Il Naviglio della Martesana è un canale artificiale che riceve acqua dall’Adda, percorre 38 Km (di cui alcuni interrati) e termina la propria corsa nella zona nord orientale di Milano. Attualmente entra nel capoluogo seguendo via Padova e scorrendo all’aperto fino a “Cascina dei Pomi”. Dopo la confluenza con il torrente Seveso origina il cavo Redefossi, presso Porta Nuova, che scorre sotto i viali della cerchia dei Bastioni fino a Porta Romana e segue poi Corso Lodi e la Via Emilia fino a confluire nel fiume Lambro. 
Il Naviglio Pavese, lungo 33 km, si estende dalla darsena di Porta Ticinese fino alla città di Pavia, confluendo nel Ticino.
Nei tratti navigabili dei navigli Pavese e Grande, si può notare quanto siano mancate le attenzioni per una salvaguardia delle qualità paesistiche ed ambientali che derivano dalla presenza di corsi d’acqua. La totale mancanza di progettazioni urbanistiche, capaci di considerare in modo integrato il ruolo dei navigli con la città, ha contribuito ad allontanare l’idea di considerare i navigli come elementi di qualità urbana.

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Il territorio comunale è attraversato da tre importanti fiumi: il Lambro, il Seveso e l’Olona che mantengono parte delle connotazioni naturali dei propri alvei. L’Olona e il Seveso sfociano nel Lambro, che raccoglie tutte le acque provenienti dalla città per confluire successivamente nel Po e nel mar Adriatico.
Il Lambro, che nasce appena sopra il Ghisallo e scorre ad est di Milano, può essere suddiviso in tre tratti principali caratterizzati da importanti apporti idrici: nel primo, compreso tra la Brianza e Sesto S. Giovanni, riceve apporti soprattutto dai centri abitati di Monza e Sesto S. Giovanni; nel secondo tratto, compreso tra S. Donato Milanese e Melegnano, confluiscono nel Lambro gli scarichi del settore orientale di Milano, il cavo Redefossi e la roggia Vettabbia; nel terzo tratto, che parte da S. Angelo Lodigiano, confluisce il Fiume Lambro Meridionale, che ha origine a sud di Milano, all’incrocio tra il Fiume Olona (tombinato) ed il Naviglio Grande, nei pressi del Piazzale delle Milizie. 
Il Seveso nasce nel territorio del Comune di Cavallasca, si snoda nel territorio della Brianza e, come già ricordato, a Milano si immette nel Naviglio Martesana. Ha una lunghezza di circa 55 km e tra i vari immissari il più importante per portata d'acqua è il torrente Certosa, nel territorio comunale di Cesano Maderno.

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L’Olona infine, delimita ad ovest il sistema idrografico di Milano. Nasce in località Fornaci della Riana nel Campo dei Fiori, presso la Rasa di Varese. A Rho riceve gli apporti dei suoi tributari principali, i torrenti Bozzente e Lura, ed alimenta il Canale Scolmatore di Nord Ovest nei periodi di piena, sia attraverso la derivazione “Ramo olona” (presa Olona 1) che sfocia nel CSNO presso il Nodo di Vighignolo a Settimo Milanese (dal quale parte il Deviatore Olona che scorre a cielo aperto nel territorio occidentale del comune), sia, più a valle, direttamente attraverso la presa “Olona 2”.
A valle della presa “Olona 2” il fiume raggiunge Pero, si interra e, alimentato anche dai torrenti Fugone o Merlata e Pudiga, scorre sotto la Circonvallazione Esterna di Milano; cede quindi la propria portata al canale artificiale del Fiume Lambro Meridionale e, successivamente, riceve il Deviatore nella località di Conca Fallata, nei pressi del sottopasso con il Naviglio Pavese.
I principali manufatti artificiali sono rappresentati dal canale irriguo Villoresi e, come detto, dai navigli della Martesana, Grande e Pavese. Oltre al Lambro Meridionale escono a sud della città il Cavo Ticinello, e i già citati Canale Redefossi e Roggia Vettabbia. La rete idrografica minore è quasi totalmente canalizzata.